lunes, 1 de julio de 2013

Monosacáridos

No pueden disolverse en otros más sencillos, son monómeros. Se caracterizan por ser solubles en agua, incoloros, dulces, sólidos y con una estructura cristalina. Sus propiedades son:
  • Poder reductor. Todos los monosacáridos que presentan un grupo aldehido son reductores debido a la presencia del carbono carbonílico que se oxida a ácido carboxílico.
  • Isomería. Los isómeros son compuestos que presentan la misma fórmula molecular pero distinta estructura.
    • Isomería de función. La presentan los compuestos que se diferencia en su grupo funcional.
    • Estereoisomería. La presentan compuestos que se diferencian en la distribución espacial de sus átomos. Esta diferencia se debe a los carbonos asimétricos, carbonos unidos a cuatro radicales diferentes. El número de estereoisómeros que presenta una molécula depende de los carbonos asimétricos. Así una molécula con n carbonos asimétricos tendrá 2^n estereoisómeros. Si el último OH se encuentra a la derecha será de la serie D y si se encuentra a la izquierda será de la serie L. En un enantiómero varía la posición de todos los OH, es una imagen especular. En los epímeros varía la posición de un solo OH.
    • Isomería óptica. Se debe a los carbonos asimétricos. Son compuestos con propiedades idénticas pero se diferencian en que hacen rotar el plano en el que vibra la luz en sentido contrario. Si gira en sentido de las agujas del reloj, dextrógiro; en sentido contrario, levógiro.

Los monosacáridos participan en la actividad biológica de distinta forma:
  • Función estructural. Son constituyentes de todos los glúcidos, los ácidos nucleicos y los nucleótidos.
  • Función energética. Sirven como nutrientes para que la célula pueda obtener energía.
  • Función metabólica. Actúan como intermediarios en el metabolismo energético celular y en la fijación del carbono en los vegetales.

En disolución, los grupos aldehidos y cetona presentan una reactividad anormalmente baja y se comportan como un carbono asimétrico más. Las cadenas lineales se disponen formando estructuras cíclicas cerradas con un carbono asimétrico adicional llamado carbono anomérico.

Anómeros:
  • Alfa: El grupo hidroxilo se sitúa abajo en el carbono anomérico.
  • Beta: El grupo hidroxilo se situa arriba en el carbono anomérico.

Triosas. Participan en el metabolismo de la glucosa y las grasas. No se ciclan.


Gliceraldehido y dihidroxiacetona.

Pentosas.
Ribosa y desoxirribosa. Componentes estructurales de los ácidos nucleicos ADN y ARN y nucleótidos como el ATP.








Ribulosa. Actúa como sustrato para la fijación del CO2 durante la fotosíntesis.
Hexosas.
Glucosa. Se encuentra en estado libre en las frutas, la sangre, etc. o forma polisacáridos de reserva como el almidón o el glucógeno. Almacena energía solar obtenida mediante la fotosíntesis y es el principal combustible metabólico de las células, obtienen la energía de la glucosa mediante la respiración celular.
Galactosa. No suele encontrarse en estado libre. Forma parte de la lactosa, un disacárido presente en la leche. También forma parte de heteropolisacáridos y heterósidos.



Manosa. Se encuentra en estado libre en la corteza de algunos árboles. Forma parte de polisacáridos de bacterias, levaduras y hongos. Tambien forma parte de la estreptomicina, una sustancia con actividad antibiótica.

Fructosa. También se le llama levulosa ya que es una molécula muy levógira. Se encuentra en estado libre en las grutas, la miel y el líquido seminal, donde actúa como nutriente  para los espermatozoides. Forma parte de disacáridos como la sacarosa y algunos polisacáridos.

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